Trat früh als Barsänger auf und begleitete sich dabei auf der Ukulele, die zu spielen er sich selbst beigebracht hatte. Seit 1919 nahm er auf Schallplatten auf. 1929 wurde sein Singin' in the Rain zum Hit der Saison. Seit dieser Zeit trat er auch in vielen Filmen auf. Später schlug er sich als Synchronsprecher durch und verbrachte seine letzten Jahre in Armut und Vergessenheit. Edwards' Musik trug entscheidend zur Popularität der Ukulele bei. Er bediente dabei verschiedene Stilrichtung wie Dixieland-Jazz und Hawaii-Musik.